Axit 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic CAS: 220210-56-0
Số danh mục | XD93445 |
tên sản phẩm | Axit 3-tert-Butoxycacbonylphenylboronic |
CAS | 220210-56-0 |
Công thức phân tửla | C11H15BO4 |
trọng lượng phân tử | 222.05 |
Chi tiết lưu trữ | môi trường xung quanh |
Đặc điểm kỹ thuật sản phẩm
Vẻ bề ngoài | bột trắng |
Assay | tối thiểu 99% |
Axit 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic, còn được gọi là axit Boc-phenylboronic, là một dẫn xuất axit boronic quan trọng với các ứng dụng quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và hóa dược. Một trong những ứng dụng chính của axit 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic là nhóm bảo vệ trong chất hữu cơ tổng hợp.Nhóm tert-butyloxycacbonyl (BOC) thường được sử dụng để bảo vệ tạm thời các nhóm chức amin trong các phản ứng khác nhau.Bằng cách gắn nhóm BOC vào nửa amin, khả năng phản ứng của amin bị suy giảm, cho phép phản ứng chọn lọc ở các vị trí khác trên phân tử.Nhóm BOC có thể dễ dàng bị loại bỏ trong điều kiện ôn hòa, do đó tiết lộ chức năng amin ban đầu.Chiến lược nhóm bảo vệ này cho phép tổng hợp hiệu quả các phân tử hữu cơ phức tạp, chẳng hạn như dược phẩm và các sản phẩm tự nhiên. Ngoài ra, axit 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic đóng vai trò là chất phản ứng có giá trị để hình thành liên kết cacbon-cacbon.Axit boronic, bao gồm axit Boc-phenylboronic, dễ dàng tạo thành este boronat khi phản ứng với các nucleophile, chẳng hạn như rượu hoặc amin.Sau đó, các este boronat này có thể trải qua nhiều biến đổi khác nhau, bao gồm các phản ứng liên kết chéo Suzuki-Miyaura, liên kết Negishi và liên kết Stille.Những phản ứng này cho phép hình thành các phân tử hữu cơ phức tạp với các kiểu thay thế và nhóm chức đa dạng.Axit Boc-phenylboronic đặc biệt hữu ích để đưa gốc axit phenylboronic vào các phân tử mục tiêu. Ngoài ra, axit Boc-phenylboronic đóng một vai trò quan trọng trong hóa dược.Chức năng của axit boronic có thể tương tác có chọn lọc với diol hoặc các nhóm chức nhạy cảm với este boronat trong các mục tiêu sinh học, cho phép thiết kế các chất ức chế enzym và phối tử thụ thể dựa trên boronat.Axit Boc-phenylboronic có thể được kết hợp vào các chất ức chế phân tử nhỏ, peptit hoặc tiền chất để tạo ra các đặc tính mong muốn hoặc tăng cường tính đặc hiệu của mục tiêu.Các hợp chất dựa trên boronate này đã cho thấy nhiều hứa hẹn trong việc điều trị các bệnh khác nhau, bao gồm ung thư, tiểu đường và viêm nhiễm. Tóm lại, axit 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic, hay axit Boc-phenylboronic, có các ứng dụng đa dạng trong tổng hợp hữu cơ và hóa dược.Nhóm BOC của nó đóng vai trò là nhóm bảo vệ, cho phép các phản ứng chọn lọc ở các vị trí khác trên phân tử.Hơn nữa, chức năng của axit boronic cho phép hình thành liên kết cacbon-cacbon, tạo điều kiện thuận lợi cho quá trình tổng hợp các phân tử hữu cơ phức tạp.Ngoài ra, axit Boc-phenylboronic đóng một vai trò quan trọng trong hóa dược, nơi nó được sử dụng trong việc thiết kế các chất ức chế enzym và phối tử thụ thể dựa trên boronat.Nhìn chung, axit Boc-phenylboronic là một thuốc thử có giá trị góp phần vào những tiến bộ trong nghiên cứu khám phá thuốc và hóa học tổng hợp.