Hai chất tương tự bicyclo[4.1.0]heptan đồng phân của chất ức chế glycosidaza galacto-validamine, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymetyl)bicyclo[4.1.0]heptan -2,3,4-triol, đã được tổng hợp trong 13 bước từ 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactose.Các hoạt động ức chế của hai amin bị hạn chế về hình dạng, và acetamide tương ứng của chúng, được đo bằng các enzym alpha-galactosidase thương mại từ hạt cà phê và E. coli.Hoạt tính của enzyme GH27 họ glycosyl hydrolase (hạt cà phê) bị ức chế cạnh tranh bởi 1R,6S-amine (7), một tương tác liên kết được đặc trưng bởi giá trị K(i) là 0,541 microM.GH36 E. coli alpha-galactosidase thể hiện tương tác liên kết yếu hơn nhiều với 1R,6S-amine (IC(50)= 80 microM).Đồng phân đối quang 1S,6R-amine (9) liên kết yếu với cả hai galactosidase, (hạt cà phê, IC(50)= 286 microM) và (E. coli, IC(50)= 2,46 mM).
